Al op zijn veertiende moest Otto III met een leger naar Italië trekken om orde op zaken te stellen. Op een schimmel reed Otto het feestelijk versierde Rome binnen, gestoken in een zilveren harnas en met een gouden, met edelstenen bezette kroon op zijn hoofd. Naast hem reed zijn 22-jarige neef Bruno, die in mei van hetzelfde jaar, na het overlijden van Johannes XIV, de tiara in ontvangst nam als Gregorius V. Hij was de eerste Duitse paus. Van de 47 pausen in de voorbije 250 jaar waren er slechts twee niet geboren in Rome of in het Ducato Romano.
Otto’s eerste bezoek aan Rome duurde maar kort. Hij stuurde Crescenzio in ballingschap, verjoeg diens medestanders en keerde vrijwel direct terug naar Duitsland. Al snel na zijn vertrek zette Crescenzio echter opnieuw voet in de stad. Hij joeg Gregorius weg en verving hem door een protegé.
Otto moest weer op weg naar Italië. Gregorius kwam hem in Pavia tegemoet en smeekte de keizer om hem zijn tiara terug te bezorgen. De jonge keizer was zo boos, dat hij van plan was om Rome met de grond gelijk te maken, maar dat bleek niet nodig, want bij het zien van het Duitse leger legden de Romeinen onmiddellijk de wapens neer. Crescenzio sloot zich op in de Engelenburcht, vastbesloten om zijn huid duur te verkopen.
